Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
Алкины
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).
Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Статьи по педагогике:
История освоения и исследования Северного морского
пути
Есть данные о том, что человек появился на Севере еще в глубине каменного века. Именно тогда было положено начало арктическому мореплаванию и, следовательно, арктической морской культуре. Впрочем, признаться, это «мореплавание» было ограничено пределами береговой полосы. Кожаная или деревянная лодк ...
Из опыта Японских глухих музыкантов
В Японии существует практика обучения глухих игре на барабанах, и не просто игре, а игре в группе. Одна из таких групп называется "Эдзо Дайко". Уже известно, что "Эдзо Дайко" работает с инвалидами целых 24 года. Оказывается, в Японии уже давно разработали специальную сурдотехнол ...
Развитие речевой функции в дошкольном возрасте
В продолжение всего дошкольного периода дети быстро пополняют свой словарный запас, начинают пользоваться все более сложными грамматическими конструкциями и все чаще относиться к речи как к средству налаживания социальных контактов. С точки зрения генетического подхода Роджер Браун выделил в языков ...