Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
Алкины
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).
Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Статьи по педагогике:
Понятие и содержание культуры поведения
Формирование личности – сложный, многозначный процесс, выступающий в форме физиологического, психического и социального становления человека, определяющийся внутренними и внешними естественными и общественными условиями. «Человек человеку - друг» - этот принцип один из главных в нашей жизни, во вза ...
Нарушения звуко-слоговой структуры слова у
дошкольников с общим недоразвитием речи
С развитием логопедической науки и практики, физиологии и психологии речи стало ясно, что в случаях нарушения артикулярной интерпретации слышимого звука может в разной степени ухудшаться и его восприятие. У детей с общим недоразвитием речи отмечается незаконченность процессов формирования артикулир ...
Формирование эстетических принципов в театре
Вахтангова
Режиссерская манера Вахтангова претерпела значительную эволюцию за 10 лет его активной творческой деятельности. От предельного психологического натурализма первых постановок он пришел к романтической символике «Росмерсхольма». А далее — к преодолению «интимно-психологического театра», к экспрессион ...