Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
Алкины
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.6.4.1).
Таблица 6.4.1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая -связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Статьи по педагогике:
Школы-пансионы: зло или благо
В последнее 10-летие сочетание двух слов «школа» и «пансион» уже стало привычным и почти понятным для нас. Самые «продвинутые» родители, придерживающиеся авангардных методов воспитания, уже опробовали во многом еще новую для нас форму воспитания и обучения детей – школу-пансион. С каждым годом числ ...
Формирование экологической культуры родителей с использованием
интернет–ресурсов
Цель формирующего эксперимента – сформировать готовность родителей к повышению экологической культуры, используя интернет - ресурсы. Основные направления работы: поиск информации в интернете соответствующей заданной теме, изучение и анализ экологических статей, экологических форумов, обсуждение наи ...
Функциональное состояние как биологическая основа проявления личности и
поведения
Оценка взаимосвязи генотипа и его фенотипического проявления всегда остается одной из фундаментальных проблем науки. В отношении характера считается, что именно биологические процессы определяют его. Генотип играет более важную роль в формировании соответствующего ему поведения, чем окружающая сред ...